1回戦で世界ランク16位のジャック・ソックを破った杉田。世界ランクで米国男子最上位のソックを破った活躍は、男子プロテニス協会（ATP)公式サイトでも「日本の杉田が米国ナンバーワンのソックを撃破」と伝えられた。2回戦でも杉田は54位のジョアン・ソウザに勝利。快進撃を続けてきた。
3回戦は第1セットからタイブレークにもつれるタフな展開。このセットを落としてしまうが杉田は慌てない。第2セットを奪い返すと第3セットは最初のゲームでブレークに成功。その後も主導権を渡さず勝ちきった。
ATP公式サイトは再びトップで杉田の躍進を取り上げ、「日本は錦織圭がトップ5に入ったのを筆頭に、過去10年間で複数のトップ100選手を輩出したが、錦織以外では誰も2017年の杉田ほどの成功を経験できなかった」としている。
Yuichi #Sugita is breaking new ground in reaching his first #ATPMasters1000 QF @CincyTennis. Learn more about the https://t.co/uRd35owR8v pic.twitter.com/G8nwtS7DCZ
— ATP World Tour (@ATPWorldTour) 2017年8月18日
準々決勝ではランキング11位のグリゴール・ディミトロフと対戦する。絶好調の杉田にファンからは、「ディミトロフが簡単な相手じゃないことは分かっている。だがここまできたら日本人初のマスターズ優勝を」「マスターズ8強入りは快挙」「プレーに自信がみなぎってますね」「そろそろトップ選手にも研究され始めるころだと思うが乗り越えていってほしい」などの声が寄せられている。
