下部組織からチェルシー一筋を貫いてきたテリー。クラブの象徴的な存在としてUEFAチャンピオンズリーグ（CL）優勝や、プレミアリーグ制覇に貢献してきた。近年は加齢により体力の衰えを指摘されることもあり、今シーズンはリーグ戦5試合出場（先発4）にとどまっていた。
チェルシーフットボールクラブは、ジョン・テリーの今シーズン終了での退団で合意... #CFCJapanhttps://t.co/c3QdoDxH3U
— チェルシーFC日本語版 (@ChelseaFC_Japan) 2017年4月17日
クラブ公式サイトでテリーは、「この22年、本当に多くの人への感謝でいっぱいだ。監督、チームメイトやスタッフ、ファンのみんなにはこれまでずっと支えてもらってきた。感謝してもしきれないよ。今後また日を改めて、ゆっくりこの想いを伝えたいと思う」とコメントしている。
クラブとの関係は現在も良好なままだが、現役を続けるためには退団という道を選ぶのが適切だとした。
テリーの決断にファンからは、「行き先はアメリカかな。盛大なセレモニーを用意してほしい」「チェルシーのレジェンドだね。素晴らしいDFでした」「テリーのためにとチェルシーはまとまったな」「チェルシーが優勝して送り出してあげられれば最高だね」などの声が寄せられている。
